Ανατολικά του νησιού βρίσκεται η παλιά πρωτεύουσα των Κυθήρων. Ο οικισμός αυτός που διατηρούσε μεγάλο κομμάτι του πληθυσμού των Κυθήρων για τέσσερις και πλέον αιώνες καταστράφηκε και βεβηλώθηκε από τον πειρατή Μπαρμπαρόσσα στα μέσα του 16ου αιώνα. Η Παλαιόχωρα ήταν η πρώτη πρωτεύουσα του νησιού. Η μικρή πόλη ονομαζόταν Άγιος Δημήτριος και πιστεύεται ότι χτίστηκε στα τέλη του 11ου ή 12ου αιώνα από Μονεμβασιώτες.
Ο χώρος αποτελούσε μία οχυρή θέση και είχε το πλεονέκτημα ότι δεν ήταν ορατός από την θάλασσα. Διέθετε νερό από τις άφθονες πηγές του διπλανού φαραγγιού. Λέγεται ότι το κάστρο κατοίκησαν αρχικά γύρω στα 1000 άτομα, καθώς αυτό προστατευόταν από ισχυρά τείχη, μέρος των οποίων σώζεται ως σήμερα. Σύμφωνα με την παράδοση, μέσα στο κάστρο υπήρχαν 70 εκκλησίες , αριθμός υπερβολικός για την έκταση του χώρου του κάστρου.Η καστροπολιτεία της Παλαιόχωρας καταστράφηκε από επιδρομή του στόλου του Χαϊδερίν Μπαρμπαρόσσα, που βρισκόταν στην υπηρεσία του τουρκικού σουλτάνου , όταν το 1537 κατέλαβε με έφοδο την πολιτεία. Οι σφαγιασθέντες αναφέρονται στους 7000. Τα κόκκαλα ενηλίκων και παιδιών που βρέθηκαν στα απόκρημνα βράχια μαρτυρούν ότι πολλοί προτίμησαν να αυτοκτονήσουν παρά να πέσουν στα χέρια των πειρατών.
